Saturday, November 17, 2018

REAKSI SUBSTITUSI



Reaksi yang berlangsung karena pergantian satu atau lebih atom atau gugus dari suatu senyawa atom atau gugus lain disebut reaksi substitusi. Bila reaksi substitusi melibatkan nukleofik, maka reaksi disebut substitusi nukleofilik (SN), dimana S menyatakan substitusi dan N menyatakan Nukleofilik.




Spesies yang bertindak sebagai penyerang adalah nukleofil (basa lewis), yaitu spesies yang dapat memberikan pasangan elektron ke atom lain untuk memebentuk ikatan kovalen. Perubahan yang terjadi pada reaksi ini pada dasarnya adalah suatu nukleofil dengan membawa pasangan elektronnya menyerang substrat ( molekul yang menyediakan karbon untuk pembentukan ikatan baru), membentuk ikatan baru dan salah satu substituen pada atom karbon lepas bersama pasangan elektronnya yang disebut gugus pergi (leaving group).

Reaksi Substitusi Nukleofilik 1 (SN1)

Mekanisme reaksi SN1 hanya terjadi pada alkil hailda tersier. Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H2O, CH3COOH. Mekanisme SN1 melalui beberapa tahap. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dan gugus bebas putus, atau substrat terurai. electron – electron ikatan terlepas bersama dengan gugus bebas, dan terbentuklah ion karbonium. pada tahap kedua, yaitu tahap cepat, ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk hasil.


Berikut ini adalah ciri-ciri suatu reaksi yang berjalan melalui mekanisme SN1:
v  Kecapatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap penentu kecepatan reaksi adalah tahap pertama di mana nukleofil tidak terlibat.
v  Jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral, reaksi menyebabkan hilangnya aktivitas optik karena terjadi rasemik.­


Reaksi Substitusi Nukleofil 2 (SN2)

Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C-X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon. Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi. 

Tahapan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler, SN2

Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C-X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus  pergi terlepas dengan membawa pasangan electron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon. Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti -OH, -CN, CH3O-. Serangan dilakukan dari belakang. Untuk lebih jelas, perhatikan contoh reaksi mekanisme SN2 bromoetana dengan ion hidroksida berikut ini:





Adapun ciri reaksi SN2 adalah:
v  Karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi, maka kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut.
v  Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita mereaksikan (R)-2-bromobutana dengan natrium hidroksida, akan diperoleh (S)-2-butanol.Ion hidroksida menyerang dari belakang ikatan C-Br. Pada saat substitusi terjadi, ketiga gugus yang terikat pada karbon sp3 kiral itu seolah-olah terdorong oleh suatu bidang datar sehingga membalik. Karena dalam molekul ini OH mempunyai perioritas yang sama dengan Br, tentu hasilnya adalah (S)-2-butanol. Jadi reaksi SN2 memberikan hasil inversi.
v  Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN2, reaksi terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau primer, dan lambat jika R adalah gugus tersier. Gugus R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan. Alasan untuk urutan ini adalah adanya efek rintangan sterik. Rintangan sterik gugus R meningkat dari metil < primer < sekunder < tersier. Jadi kecenderungan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida adalah: metil > primer > sekunder >> tersier.

Reaksi Substitusi Elektrofilik
Mekanisme reaksi substitusi elektroflik unimolekuler  terdiri dari dua tahap, yaitu tahap ionisasi yang berlangsung lambat dan merupakan tahappenentu laju reaksi, dan tahap penggabungan karbanion dengan elektrofil yang berlangsung cepat.

Produk reaksi yang mengikuti mekanisme Substitusi elektrofilik 1 dapat menghasilkan produk dengan mempertahankan konfigurasi semula (retensi), atau rasemisasi, atau pembalikan konfigurasi (inversi) sebagian, tergantung pada faktor-faktor kestabilan karbanion, konsentrasi elektrofil, kekuatan elektrofil dan konfigurasi  karbanion.





Carey, F.A. 2000. Organic Chemistry, Fourth Edition. USA : The McGraw-Hill Companies, Inc.

Firdaus. 2013. Modul Pembelajaran Matakuliah Kimia Organik Fisik II. Makassar : Universitas Hasanuddin Press.

McMurry, J.E. 2012. Organic Chemistry, Eighth Edition. USA : Cengage Learning.



Pertanyaan Diskusi:

1.   Jelaskan pengaruh perbedaan halida primer dan sekunder terhadap halida anilik dan benzilik?

2.   Jelaskan mengapa klorobenzena tidak reaktif terhadap serangan nukleofil?

3.   Sebutkan apa saja faktor-faktor yang mempengaruhi substitusi nukleofilik?
at

27 comments:

  1. UnknownNovember 17, 2018 at 7:15 AM

    Holla benay
    1. Halida alilik dan benzilik primer dan sekunder dapat bereaksi dengan mekanisme SN1 maupun SN2, karena strukturnya mirip dengan alkil halida primer dan sekunder dengan satu atau dua gugus terikat pada atom C pengikat gugus pergi yang tidak menghalangi serangan nukleofil. Senyawa-senyawa ini juga dapat bereaksi SN1 karena dapat membentuk karbokation yang relatif stabil. Hal inilah yang membedakan senyawa-senyawa ini dari halida primer dan sekunder.
    2. Ketidakreaktifan klorobenzena ini disebabkan oleh:
    A) Atom-atom karbon tidak jenuh pada klorobenzena kaya elektron, sehingga nukleofil yang juga kaya elektron tidak akan menyerang atom-atom karbon tidak jenuh tersebut, menyebabkan reaksi SN2 tidak berlangsung.
    B). Kation fenil (karbokation fenil) sangat tidak stabil, bahkan kestabilannya lebih rendah dari pada karbokation primer, sehingga reaksi SN1 juga tidak akan berlangsung pada klorobenzena ini,
    C). Ikatan C-X pada klorobenzena lebih pendek dan lebih kuat dari pada ikatan C-X pada alkil, alil dan benzil halida sehingga diperlukan energi yang tinggi untuk memutuskan ikatan C-X tersebut.
    3. Struktur, atom yang digunakan, konsentrasi dan kekuatan basa

    ReplyDelete
  2. GuitakuGuitaNovember 17, 2018 at 7:19 AM

    1. Halida alilik dan benzilik primer dan sekunder dapat bereaksi dengan mekanisme SN1 maupun SN2, karena strukturnya mirip dengan alkil halida primer dan sekunder dengan satu atau dua gugus terikat pada atom C pengikat gugus pergi yang tidak menghalangi serangan nukleofil. Senyawa-senyawa ini juga dapat bereaksi SN1 karena dapat membentuk karbokation yang relatif stabil. Hal inilah yang membedakan senyawa-senyawa ini dari halida primer dan sekunder.
    2. Ketidakreaktifan klorobenzena ini disebabkan oleh:
    A) Atom-atom karbon tidak jenuh pada klorobenzena kaya elektron, sehingga nukleofil yang juga kaya elektron tidak akan menyerang atom-atom karbon tidak jenuh tersebut, menyebabkan reaksi SN2 tidak berlangsung.
    B). Kation fenil (karbokation fenil) sangat tidak stabil, bahkan kestabilannya lebih rendah dari pada karbokation primer, sehingga reaksi SN1 juga tidak akan berlangsung pada klorobenzena ini,
    C). Ikatan C-X pada klorobenzena lebih pendek dan lebih kuat dari pada ikatan C-X pada alkil, alil dan benzil halida sehingga diperlukan energi yang tinggi untuk memutuskan ikatan C-X tersebut.
    3. Struktur, atom yang digunakan, konsentrasi dan kekuatan basa

    ReplyDelete
  3. UnknownNovember 17, 2018 at 7:21 AM

    1. Halida alilik dan benzilik primer dan sekunder dapat bereaksi dengan mekanisme SN1 maupun SN2, karena strukturnya mirip dengan alkil halida primer dan sekunder dengan satu atau dua gugus terikat pada atom C pengikat gugus pergi yang tidak menghalangi serangan nukleofil. Senyawa-senyawa ini juga dapat bereaksi SN1 karena dapat membentuk karbokation yang relatif stabil. Hal inilah yang membedakan senyawa-senyawa ini dari halida primer dan sekunder.

    ReplyDelete
  4. Chemistef~November 17, 2018 at 7:23 AM

    Terima kasih Beny,saya akan menjawab pertanyaan no 2, menurut saya ketidakreaktifan klorobenzena ini disebabkan oleh:
    A) Atom-atom karbon tidak jenuh pada klorobenzena kaya elektron, sehingga nukleofil yang juga kaya elektron tidak akan menyerang atom-atom karbon tidak jenuh tersebut, menyebabkan reaksi SN2 tidak berlangsung.
    B). Kation fenil (karbokation fenil) sangat tidak stabil, bahkan kestabilannya lebih rendah dari pada karbokation primer, sehingga reaksi SN1 juga tidak akan berlangsung pada klorobenzena ini,
    C). Ikatan C-X pada klorobenzena lebih pendek dan lebih kuat dari pada ikatan C-X pada alkil, alil dan benzil halida sehingga diperlukan energi yang tinggi untuk memutuskan ikatan C-X tersebut.
    3. Struktur, atom yang digunakan, konsentrasi dan kekuatan basa

    ReplyDelete
  5. UnknownNovember 17, 2018 at 7:29 AM

    Terima kasih, saya akan membantu menjawab nomor 1. Halida alilik dan benzilik primer dan sekunder dapat bereaksi dengan mekanisme SN1 maupun SN2, karena strukturnya mirip dengan alkil halida primer dan sekunder dengan satu atau dua gugus terikat pada atom C pengikat gugus pergi yang tidak menghalangi serangan nukleofil. Senyawa-senyawa ini juga dapat bereaksi SN1 karena dapat membentuk karbokation yang relatif stabil. Hal inilah yang membedakan senyawa-senyawa ini dari halida primer dan sekunder.

    ReplyDelete
  6. Febrina anggrainiNovember 17, 2018 at 7:31 AM

    1. Halida alilik dan benzilik primer dan sekunder dapat bereaksi dengan mekanisme SN1 maupun SN2, karena strukturnya mirip dengan alkil halida primer dan sekunder dengan satu atau dua gugus terikat pada atom C pengikat gugus pergi yang tidak menghalangi serangan nukleofil. Senyawa-senyawa ini juga dapat bereaksi SN1 karena dapat membentuk karbokation yang relatif stabil. Hal inilah yang membedakan senyawa-senyawa ini dari halida primer dan sekunder.
    2. Ketidakreaktifan klorobenzena ini disebabkan oleh:
    A) Atom-atom karbon tidak jenuh pada klorobenzena kaya elektron, sehingga nukleofil yang juga kaya elektron tidak akan menyerang atom-atom karbon tidak jenuh tersebut, menyebabkan reaksi SN2 tidak berlangsung.
    B). Kation fenil (karbokation fenil) sangat tidak stabil, bahkan kestabilannya lebih rendah dari pada karbokation primer, sehingga reaksi SN1 juga tidak akan berlangsung pada klorobenzena ini,
    C). Ikatan C-X pada klorobenzena lebih pendek dan lebih kuat dari pada ikatan C-X pada alkil, alil dan benzil halida sehingga diperlukan energi yang tinggi untuk memutuskan ikatan C-X tersebut.
    3. Struktur, atom yang digunakan, konsentrasi dan kekuatan basa

    ReplyDelete
  7. Nurafni oktafiaNovember 17, 2018 at 7:39 AM

    Halida alilik dan benzilik primer dan sekunder dapat bereaksi dengan mekanisme SN1 maupun SN2, karena strukturnya mirip dengan alkil halida primer dan sekunder dengan satu atau dua gugus terikat pada atom C pengikat gugus pergi yang tidak menghalangi serangan nukleofil. Senyawa-senyawa ini juga dapat bereaksi SN1 karena dapat membentuk karbokation yang relatif stabil. Hal inilah yang membedakan senyawa-senyawa ini dari halida primer dan sekunder.
    2. Ketidakreaktifan klorobenzena ini disebabkan oleh:
    A) Atom-atom karbon tidak jenuh pada klorobenzena kaya elektron, sehingga nukleofil yang juga kaya elektron tidak akan menyerang atom-atom karbon tidak jenuh tersebut, menyebabkan reaksi SN2 tidak berlangsung.
    B). Kation fenil (karbokation fenil) sangat tidak stabil, bahkan kestabilannya lebih rendah dari pada karbokation primer, sehingga reaksi SN1 juga tidak akan berlangsung pada klorobenzena ini,
    C). Ikatan C-X pada klorobenzena lebih pendek dan lebih kuat dari pada ikatan C-X pada alkil, alil dan benzil halida sehingga diperlukan energi yang tinggi untuk memutuskan ikatan C-X tersebut.
    3. Struktur, atom yang digunakan, konsentrasi dan kekuatan basa

    ReplyDelete
  8. UnknownNovember 17, 2018 at 7:42 AM

    Terima kasih, untuk jawaban nomor 3
    Struktur, atom yang digunakan, konsentrasi dan kekuatan basa

    ReplyDelete
  9. UnknownNovember 17, 2018 at 7:54 AM

    1. Halida alilik dan benzilik primer dan sekunder dapat bereaksi dengan mekanisme SN1 maupun SN2, karena strukturnya mirip dengan alkil halida primer dan sekunder dengan satu atau dua gugus terikat pada atom C pengikat gugus pergi yang tidak menghalangi serangan nukleofil. Senyawa-senyawa ini juga dapat bereaksi SN1 karena dapat membentuk karbokation yang relatif stabil. Hal inilah yang membedakan senyawa-senyawa ini dari halida primer dan sekunder.
    2. Ketidakreaktifan klorobenzena ini disebabkan oleh:
    A) Atom-atom karbon tidak jenuh pada klorobenzena kaya elektron, sehingga nukleofil yang juga kaya elektron tidak akan menyerang atom-atom karbon tidak jenuh tersebut, menyebabkan reaksi SN2 tidak berlangsung.
    B). Kation fenil (karbokation fenil) sangat tidak stabil, bahkan kestabilannya lebih rendah dari pada karbokation primer, sehingga reaksi SN1 juga tidak akan berlangsung pada klorobenzena ini,
    C). Ikatan C-X pada klorobenzena lebih pendek dan lebih kuat dari pada ikatan C-X pada alkil, alil dan benzil halida sehingga diperlukan energi yang tinggi untuk memutuskan ikatan C-X tersebut.
    3. Struktur, atom yang digunakan, konsentrasi dan kekuatan basa

    ReplyDelete
  10. UnknownNovember 17, 2018 at 8:00 AM

    1. Halida alilik dan benzilik primer dan sekunder dapat bereaksi dengan mekanisme SN1 maupun SN2, karena strukturnya mirip dengan alkil halida primer dan sekunder dengan satu atau dua gugus terikat pada atom C pengikat gugus pergi yang tidak menghalangi serangan nukleofil. Senyawa-senyawa ini juga dapat bereaksi SN1 karena dapat membentuk karbokation yang relatif stabil. Hal inilah yang membedakan senyawa-senyawa ini dari halida primer dan sekunder.
    2. Ketidakreaktifan klorobenzena ini disebabkan oleh:
    A) Atom-atom karbon tidak jenuh pada klorobenzena kaya elektron, sehingga nukleofil yang juga kaya elektron tidak akan menyerang atom-atom karbon tidak jenuh tersebut, menyebabkan reaksi SN2 tidak berlangsung.
    B). Kation fenil (karbokation fenil) sangat tidak stabil, bahkan kestabilannya lebih rendah dari pada karbokation primer, sehingga reaksi SN1 juga tidak akan berlangsung pada klorobenzena ini,
    C). Ikatan C-X pada klorobenzena lebih pendek dan lebih kuat dari pada ikatan C-X pada alkil, alil dan benzil halida sehingga diperlukan energi yang tinggi untuk memutuskan ikatan C-X tersebut.
    3. Struktur, atom yang digunakan, konsentrasi dan kekuatan basa

    ReplyDelete
  11. Bagas RimawanNovember 17, 2018 at 8:09 AM

    terimakasih atas artikel nya, saya akan mencoba menjawab pertanyaan no.2, Ketidakreaktifan klorobenzena ini disebabkan oleh:
    A) Atom-atom karbon tidak jenuh pada klorobenzena kaya elektron, sehingga nukleofil yang juga kaya elektron tidak akan menyerang atom-atom karbon tidak jenuh tersebut, menyebabkan reaksi SN2 tidak berlangsung.
    B). Kation fenil (karbokation fenil) sangat tidak stabil, bahkan kestabilannya lebih rendah dari pada karbokation primer, sehingga reaksi SN1 juga tidak akan berlangsung pada klorobenzena ini,
    C). Ikatan C-X pada klorobenzena lebih pendek dan lebih kuat dari pada ikatan C-X pada alkil, alil dan benzil halida sehingga diperlukan energi yang tinggi untuk memutuskan ikatan C-X tersebut.

    ReplyDelete
  12. IrhashNovember 17, 2018 at 8:17 AM

    1. Halida alilik dan benzilik primer dan sekunder dapat bereaksi dengan mekanisme SN1 maupun SN2, karena strukturnya mirip dengan alkil halida primer dan sekunder dengan satu atau dua gugus terikat pada atom C pengikat gugus pergi yang tidak menghalangi serangan nukleofil. Senyawa-senyawa ini juga dapat bereaksi SN1 karena dapat membentuk karbokation yang relatif stabil. Hal inilah yang membedakan senyawa-senyawa ini dari halida primer dan sekunder.
    2. Ketidakreaktifan klorobenzena ini disebabkan oleh:
    A) Atom-atom karbon tidak jenuh pada klorobenzena kaya elektron, sehingga nukleofil yang juga kaya elektron tidak akan menyerang atom-atom karbon tidak jenuh tersebut, menyebabkan reaksi SN2 tidak berlangsung.
    B). Kation fenil (karbokation fenil) sangat tidak stabil, bahkan kestabilannya lebih rendah dari pada karbokation primer, sehingga reaksi SN1 juga tidak akan berlangsung pada klorobenzena ini,
    C). Ikatan C-X pada klorobenzena lebih pendek dan lebih kuat dari pada ikatan C-X pada alkil, alil dan benzil halida sehingga diperlukan energi yang tinggi untuk memutuskan ikatan C-X tersebut.
    3. Struktur, atom yang digunakan, konsentrasi dan kekuatan basa

    ReplyDelete
  13. UnknownNovember 17, 2018 at 8:24 AM

    Makasih ben
    2. Ketidakreaktifan klorobenzena ini disebabkan oleh:
    A) Atom-atom karbon tidak jenuh pada klorobenzena kaya elektron, sehingga nukleofil yang juga kaya elektron tidak akan menyerang atom-atom karbon tidak jenuh tersebut, menyebabkan reaksi SN2 tidak berlangsung.
    B). Kation fenil (karbokation fenil) sangat tidak stabil, bahkan kestabilannya lebih rendah dari pada karbokation primer, sehingga reaksi SN1 juga tidak akan berlangsung pada klorobenzena ini,
    C). Ikatan C-X pada klorobenzena lebih pendek dan lebih kuat dari pada ikatan C-X pada alkil, alil dan benzil halida sehingga diperlukan energi yang tinggi untuk memutuskan ikatan C-X tersebut.

    ReplyDelete
  14. UnknownNovember 17, 2018 at 8:38 AM

    Haiiii benn mau jawab nih
    1. Halida alilik dan benzilik primer dan sekunder dapat bereaksi dengan mekanisme SN1 maupun SN2, karena strukturnya mirip dengan alkil halida primer dan sekunder dengan satu atau dua gugus terikat pada atom C pengikat gugus pergi yang tidak menghalangi serangan nukleofil. Senyawa-senyawa ini juga dapat bereaksi SN1 karena dapat membentuk karbokation yang relatif stabil. Hal inilah yang membedakan senyawa-senyawa ini dari halida primer dan sekunder.

    ReplyDelete
  15. Uma Siyam Syamsiar SariNovember 17, 2018 at 8:39 AM

    Baik terima kasih
    1. Halida alilik dan benzilik primer dan sekunder dapat bereaksi dengan mekanisme SN1 maupun SN2, karena strukturnya mirip dengan alkil halida primer dan sekunder dengan satu atau dua gugus terikat pada atom C pengikat gugus pergi yang tidak menghalangi serangan nukleofil. Senyawa-senyawa ini juga dapat bereaksi SN1 karena dapat membentuk karbokation yang relatif stabil. Hal inilah yang membedakan senyawa-senyawa ini dari halida primer dan sekunder.
    2. Ketidakreaktifan klorobenzena ini disebabkan oleh:
    A) Atom-atom karbon tidak jenuh pada klorobenzena kaya elektron, sehingga nukleofil yang juga kaya elektron tidak akan menyerang atom-atom karbon tidak jenuh tersebut, menyebabkan reaksi SN2 tidak berlangsung.
    B). Kation fenil (karbokation fenil) sangat tidak stabil, bahkan kestabilannya lebih rendah dari pada karbokation primer, sehingga reaksi SN1 juga tidak akan berlangsung pada klorobenzena ini,
    C). Ikatan C-X pada klorobenzena lebih pendek dan lebih kuat dari pada ikatan C-X pada alkil, alil dan benzil halida sehingga diperlukan energi yang tinggi untuk memutuskan ikatan C-X tersebut.
    3. Struktur, atom yang digunakan, konsentrasi dan kekuatan basa

    ReplyDelete
  16. ClaudiaNovember 17, 2018 at 9:03 AM

    1. Halida alilik dan benzilik primer dan sekunder dapat bereaksi dengan mekanisme SN1 maupun SN2, karena strukturnya mirip dengan alkil halida primer dan sekunder dengan satu atau dua gugus terikat pada atom C pengikat gugus pergi yang tidak menghalangi serangan nukleofil. Senyawa-senyawa ini juga dapat bereaksi SN1 karena dapat membentuk karbokation yang relatif stabil. Hal inilah yang membedakan senyawa-senyawa ini dari halida primer dan sekunder.
    2. Ketidakreaktifan klorobenzena ini disebabkan oleh:
    A) Atom-atom karbon tidak jenuh pada klorobenzena kaya elektron, sehingga nukleofil yang juga kaya elektron tidak akan menyerang atom-atom karbon tidak jenuh tersebut, menyebabkan reaksi SN2 tidak berlangsung.
    B). Kation fenil (karbokation fenil) sangat tidak stabil, bahkan kestabilannya lebih rendah dari pada karbokation primer, sehingga reaksi SN1 juga tidak akan berlangsung pada klorobenzena ini,
    C). Ikatan C-X pada klorobenzena lebih pendek dan lebih kuat dari pada ikatan C-X pada alkil, alil dan benzil halida sehingga diperlukan energi yang tinggi untuk memutuskan ikatan C-X tersebut.

    ReplyDelete
  17. UnknownNovember 17, 2018 at 9:21 AM

    1. Halida alilik dan benzilik primer dan sekunder dapat bereaksi dengan mekanisme SN1 maupun SN2, karena strukturnya mirip dengan alkil halida primer dan sekunder dengan satu atau dua gugus terikat pada atom C pengikat gugus pergi yang tidak menghalangi serangan nukleofil. Senyawa-senyawa ini juga dapat bereaksi SN1 karena dapat membentuk karbokation yang relatif stabil. Hal inilah yang membedakan senyawa-senyawa ini dari halida primer dan sekunder.

    ReplyDelete
  18. Edy KurniawanNovember 17, 2018 at 9:58 AM

    Terimakasih
    untuk soal 2, Halida alilik dan benzilik primer dan sekunder dapat bereaksi dengan mekanisme SN1 maupun SN2, karena strukturnya mirip dengan alkil halida primer dan sekunder dengan satu atau dua gugus terikat pada atom C pengikat gugus pergi yang tidak menghalangi serangan nukleofil. Senyawa-senyawa ini juga dapat bereaksi SN1 karena dapat membentuk karbokation yang relatif stabil. Hal inilah yang membedakan senyawa-senyawa ini dari halida primer dan sekunder.

    ReplyDelete
  19. Tia FennyNovember 17, 2018 at 12:14 PM

    Makasih bento,mnurut saya jawaban no. 1. ialah Halida alilik dan benzilik primer dan sekunder dapat bereaksi dengan mekanisme SN1 maupun SN2, karena strukturnya mirip dengan alkil halida primer dan sekunder dengan satu atau dua gugus terikat pada atom C pengikat gugus pergi yang tidak menghalangi serangan nukleofil. Senyawa-senyawa ini juga dapat bereaksi SN1 karena dapat membentuk karbokation yang relatif stabil. Hal inilah yang membedakan senyawa-senyawa ini dari halida primer dan sekunder.

    ReplyDelete
  20. UnknownNovember 17, 2018 at 12:20 PM

    1. Halida alilik dan benzilik primer dan sekunder dapat bereaksi dengan mekanisme SN1 maupun SN2, karena strukturnya mirip dengan alkil halida primer dan sekunder dengan satu atau dua gugus terikat pada atom C pengikat gugus pergi yang tidak menghalangi serangan nukleofil. Senyawa-senyawa ini juga dapat bereaksi SN1 karena dapat membentuk karbokation yang relatif stabil. Hal inilah yang membedakan senyawa-senyawa ini dari halida primer dan sekunder.
    2. Ketidakreaktifan klorobenzena ini disebabkan oleh:
    A) Atom-atom karbon tidak jenuh pada klorobenzena kaya elektron, sehingga nukleofil yang juga kaya elektron tidak akan menyerang atom-atom karbon tidak jenuh tersebut, menyebabkan reaksi SN2 tidak berlangsung.
    B). Kation fenil (karbokation fenil) sangat tidak stabil, bahkan kestabilannya lebih rendah dari pada karbokation primer, sehingga reaksi SN1 juga tidak akan berlangsung pada klorobenzena ini,
    C). Ikatan C-X pada klorobenzena lebih pendek dan lebih kuat dari pada ikatan C-X pada alkil, alil dan benzil halida sehingga diperlukan energi yang tinggi untuk memutuskan ikatan C-X tersebut

    ReplyDelete
  21. UnknownNovember 17, 2018 at 12:44 PM

    2. Ketidakreaktifan klorobenzena ini disebabkan oleh:
    A) Atom-atom karbon tidak jenuh pada klorobenzena kaya elektron, sehingga nukleofil yang juga kaya elektron tidak akan menyerang atom-atom karbon tidak jenuh tersebut, menyebabkan reaksi SN2 tidak berlangsung.
    B). Kation fenil (karbokation fenil) sangat tidak stabil, bahkan kestabilannya lebih rendah dari pada karbokation primer, sehingga reaksi SN1 juga tidak akan berlangsung pada klorobenzena ini,
    C). Ikatan C-X pada klorobenzena lebih pendek dan lebih kuat dari pada ikatan C-X pada alkil, alil dan benzil halida sehingga diperlukan energi yang tinggi untuk memutuskan ikatan C-X tersebut.

    ReplyDelete
  22. Excel EmerlanNovember 17, 2018 at 1:25 PM

    2. Ketidakreaktifan klorobenzena ini disebabkan oleh:
    A) Atom-atom karbon tidak jenuh pada klorobenzena kaya elektron, sehingga nukleofil yang juga kaya elektron tidak akan menyerang atom-atom karbon tidak jenuh tersebut, menyebabkan reaksi SN2 tidak berlangsung.
    B). Kation fenil (karbokation fenil) sangat tidak stabil, bahkan kestabilannya lebih rendah dari pada karbokation primer, sehingga reaksi SN1 juga tidak akan berlangsung pada klorobenzena ini,
    C). Ikatan C-X pada klorobenzena lebih pendek dan lebih kuat dari pada ikatan C-X pada alkil, alil dan benzil halida sehingga diperlukan energi yang tinggi untuk memutuskan ikatan C-X tersebut.

    ReplyDelete
  23. UnknownNovember 17, 2018 at 1:28 PM

    2. Ketidakreaktifan klorobenzena ini disebabkan oleh:
    A) Atom-atom karbon tidak jenuh pada klorobenzena kaya elektron, sehingga nukleofil yang juga kaya elektron tidak akan menyerang atom-atom karbon tidak jenuh tersebut, menyebabkan reaksi SN2 tidak berlangsung.
    B). Kation fenil (karbokation fenil) sangat tidak stabil, bahkan kestabilannya lebih rendah dari pada karbokation primer, sehingga reaksi SN1 juga tidak akan berlangsung pada klorobenzena ini,
    C). Ikatan C-X pada klorobenzena lebih pendek dan lebih kuat dari pada ikatan C-X pada alkil, alil dan benzil halida sehingga diperlukan energi yang tinggi untuk memutuskan ikatan C-X tersebut.

    ReplyDelete
  24. UnknownNovember 17, 2018 at 1:28 PM

    Halo beny, Terima kasih penjelasannya. Untuk jawaban nomor 3: Struktur, atom yang digunakan, konsentrasi dan kekuatan basa

    ReplyDelete
  25. Sserlinajambi@gmail.comNovember 17, 2018 at 2:43 PM

    hay ben , no1. Halida alilik dan benzilik primer dan sekunder dapat bereaksi dengan mekanisme SN1 maupun SN2, karena strukturnya mirip dengan alkil halida primer dan sekunder dengan satu atau dua gugus terikat pada atom C pengikat gugus pergi yang tidak menghalangi serangan nukleofil. Senyawa-senyawa ini juga dapat bereaksi SN1 karena dapat membentuk karbokation yang relatif stabil. Hal inilah yang membedakan senyawa-senyawa ini dari halida primer dan sekunder.
    2. Ketidakreaktifan klorobenzena ini disebabkan oleh:
    A) Atom-atom karbon tidak jenuh pada klorobenzena kaya elektron, sehingga nukleofil yang juga kaya elektron tidak akan menyerang atom-atom karbon tidak jenuh tersebut, menyebabkan reaksi SN2 tidak berlangsung.
    B). Kation fenil (karbokation fenil) sangat tidak stabil, bahkan kestabilannya lebih rendah dari pada karbokation primer, sehingga reaksi SN1 juga tidak akan berlangsung pada klorobenzena ini,
    C). Ikatan C-X pada klorobenzena lebih pendek dan lebih kuat dari pada ikatan C-X pada alkil, alil dan benzil halida sehingga diperlukan energi yang tinggi untuk memutuskan ikatan C-X tersebut.
    3. Struktur, atom yang digunakan, konsentrasi dan kekuatan basa

    ReplyDelete
  26. JessicaNovember 17, 2018 at 2:55 PM

    2. Ketidakreaktifan klorobenzena ini disebabkan oleh:
    A) Atom-atom karbon tidak jenuh pada klorobenzena kaya elektron, sehingga nukleofil yang juga kaya elektron tidak akan menyerang atom-atom karbon tidak jenuh tersebut, menyebabkan reaksi SN2 tidak berlangsung.
    B). Kation fenil (karbokation fenil) sangat tidak stabil, bahkan kestabilannya lebih rendah dari pada karbokation primer, sehingga reaksi SN1 juga tidak akan berlangsung pada klorobenzena ini,
    C). Ikatan C-X pada klorobenzena lebih pendek dan lebih kuat dari pada ikatan C-X pada alkil, alil dan benzil halida sehingga diperlukan energi yang tinggi untuk memutuskan ikatan C-X tersebut.
    3. Struktur, atom yang digunakan, konsentrasi dan kekuatan basa

    ReplyDelete
  27. imaNovember 17, 2018 at 3:56 PM

    Saya akan menjawab pertanyaan no.1. Halida alilik dan benzilik primer dan sekunder dapat bereaksi dengan mekanisme SN1 maupun SN2, karena strukturnya mirip dengan alkil halida primer dan sekunder dengan satu atau dua gugus terikat pada atom C pengikat gugus pergi yang tidak menghalangi serangan nukleofil. Senyawa-senyawa ini juga dapat bereaksi SN1 karena dapat membentuk karbokation yang relatif stabil. Hal inilah yang membedakan senyawa-senyawa ini dari halida primer dan sekunder

    ReplyDelete

Subscribe to: Post Comments (Atom)

Ayo Cek KLIK Sebelum Belanja

“Ayo Cek KLIK Sebelum Belanja” Dewasa ini, kesadaran dan perhatian masyarakat terhadap obat dan makanan perlu ditingkatkan, ...

  • REAKSI PERISIKLIK
    Reaksi perisiklik merupakan reaksi serempak yang berlangsung dalam suatu deret siklis elektron pada keadaan transisinya. Reaksi perisikl...
  • REAKSI SUBSTITUSI
    Reaksi yang berlangsung karena pergantian satu atau lebih atom atau gugus dari suatu senyawa atom atau gugus lain disebut reaksi substi...
  • REAKSI SIKLOADISI
         Reaksi Sikloadisi adalah perpadu an atau kombinasi dua sistem π -elektron untuk membentuk sebuah cinc...