Keasaman dan Kebasaan senyawa Organik

Asam merupakan zat yang memiliki sifat-sifat yang spesifik, misalnya memiliki rasa asam, dapat merusak permukaan logam juga lantai marmer atau sering disebut dengan korosif. Asam juga dapat bereaksi dengan logam dan menghasilkan gas hydrogen, sebagai indicator sederhana terhadap senyawa asam, dapat dipergunakan kertas lakmus, dimana asam dapat mengubah kertas lakmus biru menjadi merah.Secara kimia, kita dapat mendefinisikan asam sebagai senyawa yang menghasilkan ion hidrogen ketika larut dalam pelarut (biasanya air) dengan pH kurang dari 7. Dalam definisi modern, asam adalah suatu zat yang dapat memberi proton (ion H⁺) kepada zat lain (yang disebut basa), atau dapat menerima pasangan elektron bebas dari suatu basa. Suatu asam bereaksi dengan suatu basa dalam reaksi penetralan untuk membentuk garam. Contoh asam adalahasam asetat (ditemukan dalam cuka) dan asam sulfat (digunakan dalam baterai atau aki mobil).  

Menurut Brønsted-Lowry asam adalah pemberi proton kepada basa. Asam dan basa bersangkutan disebut sebagai pasangan asam-basa konjugat.Brønsted dan Lowry secara terpisah mengemukakan definisi ini, yang mencakup zat-zat yang tak larut dalam air (tidak seperti pada definisi Arrhenius).

Menurut Arrhenius asam adalah suatu zat yang meningkatkan konsentrasi ion hidronium (H₃O⁺) ketika dilarutkan dalam air. Definisi yang pertama kali dikemukakan oleh Svante Arrhenius ini membatasi asam dan basa untuk zat-zat yang dapat larut dalam air.

sifat keasaman atau kebasaan suatu molekul dipengaruhi melalui beberapa cara. Di antaranya yaitu sebagai berikut :

    ·          Gugus hidroksil (-OH) merupakan gugus fungsi asam yang dipengaruhi      oleh substituennya. Keberadaan gugus-gugus -C=O atau -SO₂ disamping      gugus -OH akan melemahkan ikatan O-H terhadap heterolisis. Peristiwa ini      biasa dinamakan dengan efek resonansi. Pergeseran pasangan elektron            bebas oksigen yang diikuti dengan pergeseran elektron ikatan-phi ke                oksigen yang lain dalam struktur resonansi 1 menghasilkan struktur              resonansi 2.

    Munculnya muatan positif pada atom oksigen dalam struktur 2 akan melemahkan ikatan O-H dan terjadi pelepasan H⁺ yang menyebabkan asam asetat (senyawa diatas) bersifat asam·

·          Ukuran atom yang bermuatan negatif

      Muatan negatif lebih suka berikatan dengan atom yang berukuran besar, karena ruangan yang tersedia lebih besar, sehingga akan lebih stabil. HI lebih asam dibandingkan dengan HF, walaupun F^– lebih elektronegatif dibandingkan I^–. Ion I^– jauh lebih besar dibandingkan F^–, sehingga muatan negatifnya lebih stabil.

·         Kestabilan resonansi

   Kestabilan basa konjugasi dari fenol terjadi karena anion dapat mendelokalisir muatan negatif ke sepanjang cincin dengan cara resonansi. Pada sikloheksanol, tidak terjadi resonansi, sehingga kekuatan asamnya jauh lebih kecil dibandingkan fenol.

·          Efek Induksi

     Polarisasi satu ikatan yang disebabkan oleh polarisasi ikatan tetangga disebut efek induksi. Atau juga Efek induksi adalah tarikan rapatan elektron melalui obligasi yang disebabkan oleh perbedaan Elektronegativitas atom. Efek ini tidak hanya dirasakan oleh ikatan tetangga, namun dapat pula berpengaruh sampai ikatan yang lebih jauh. Efek ini berkurang dengan bertambahnya jarak. Polarisasi ikatan C-C menyebabkan pula sedikit polarisasi tiga ikatan C-H metil.

          Sifat induksi terjadi karena adanya perbedaan keelektronegatifan . Gejala       elektrostatik diteruskan melalui rantai karbon. Efek induksi  terdiri atas         dua yaitu  +I (pendorong elektron)  dan –I  (penarik elektron). Gugus             penarik elektron yang lebih besar dari hidrogen H merupakan efek induksi      –I sedangkan gugus penarik elektron yang lebih lemah dari hidrogen H            merupakan efek induksi +I. Berikut ini urutan reaktifitas  induksi –I              (penarik electron) adalah sebagai berikut:

-Cl > -Br > -I > -OCH₃ > -OH > -C₆H₅ > -CH+CH₂ > -H

         Selain itu Posisi gugus menentukan besarnya efek induksi yang diberikan.

        Semakin dekat penarik elektron maka semakin besar efek induksinya, dan      H nya mudah lepas dan keasamaan senyawa tersebut besar atau pKanya          kecil.

Referensi

Dwiyanti, G. 2007. Konsep Dasar Sifat Molekul. Universitas Terbuka.

Fessenden, R.J. dan J.S. Fessenden. 1983. Kimia Organik I. Jakarta: Erlangga.

Utomo, M.P. 2008. Teori Asam – Basa. Yogyakarta: UNY Press.

Pertanyaan:

1.  Jelaskan konsep keasaman dan kebasaan suatu amina primer, amina sekunder, amina tersier serta amina yang mengikat gugus aromatik?

2.     Jelaskan reaksi yang terjadi pada asam karboksilat yang mempengaruhi tingkat keasamannya?